В 1964 году Майкл вошел в состав поп-группы The Jackson Five, созданной его братьями под руководством его отца. Первоначально он играл на бонго и тамбуринах, но со временем занял в группе лидирующее положение и стал ведущим вокалистом. По некоторым данным, уже в возрасте 7 лет Майкл был автором хореографии группы. Группа получила известность в 1969 году когда ее дебютная запись «I Want You Back» заняла первое место в американских хит-парадах. В 1970-е годы The Jackson Five (в 1976 году переименованная в The Jacksons) приобрела особую популярность так что в 1976 году была даже выпущена ее антология. Уже в 1971 году Майкл выпустил свой первый сольный альбом «Got to Be There».

В 1978 году Джексон познакомился с продюсером Квинси Джонсом (Quincy Jones) и вскоре под его руководством чернокожий певец записал один из самых известных своих альбомов «Off the Wall» (1979).

В 1982 году Джексон выпустил альбом «Thriller», который до сих пор продолжает оставаться самым продаваемым альбомом в мире. В 1984 году «Thriller» был занесен в «Книгу рекордов Гиннеса» как самый продаваемый альбом всех времен. Отмечалось, что в этот период пресса прекратила ассоциировать Джексона исключительно с «черной музыкой». Примечательно в этой связи, что в записи альбома принимали участие и многие белые артисты, в том числе бывший участник группы The Beatles Пол Маккартни. В январе 1984 года Джексон был выдвинут на 12 номинаций премии «Грэмми», одиннадцатью из которых он был обязан альбому «Thriller». В результате он получил 8 наград, что, однако, тоже явилось рекордом. Фактически с этого времени Джексон получил негласный титул «короля поп-музыки» (по другим сведениям, он стал именовать себя так с 1991 года).

Начиная с начала 1980-х годов из-за особенностей своего поведения Джексон регулярно ассоциировался в прессе с Питером Пеном, героем произведений шотландского писателя Джеймса Барри, мальчиком, который не хотел взрослеть. В середине 2000-х годов и сам Джексон говорил, что в душе он Питер Пен.

Помимо композиторского и исполнительского таланта, с начала 1980-х годов критики стали отмечать и танцевальное мастерство Джексона. В связи с этим в росте его популярности подчеркивалась роль телевидения, которое могло продемонстрировать сценическое поведение Джексона.

В январе 1984 года в результате пиротехнической неисправности во время одного из выступлений Джексон получил множественные ожоги головы. В том же году он совершил последний тур с The Jacksons, в записях которых он к тому времени уже отошел на второй план. Турне ругали за плохую организацию; по свидетельству отдельных источников, гастроли спасло только участие Майкла.

В 1987 году Джексон после трехгодичного перерыва возобновил концертную деятельность, на этот раз организовав личное турне, а также выпустил новый альбом «Bad».

В середине 1980-х годов Джексон стал известен также как богатый эксцентрик. Так, в 1985 году между бывшими приятелями Джексоном и Маккартни возникли неприязненные отношения. Поводом для этого послужило то, что Джексон за 47,5 миллиона долларов сумел перекупить на аукционе права на ряд известных песен The Beatles. Только в начале 2009 года Джексон принял решение вернуть приобретенный каталог Маккартни. В 1988 году Джексон, оценивавшийся в то время как самый высокооплачиваемый эстрадный артист купил ранчо в Калифорнии, переименовал его в Neverland (название волшебного мира из сказок о Питере Пене, в котором дети прекращают расти) и устроил там парк аттракционов и зоопарк.

Приблизительно в тот же период в прессе часто писали о том, что у Джексона изменилась форма носа, а это, по их мнению, свидетельствовало о перенесенной им пластической операции. В 1987 году у Джексона заметно побелела кожа, что также привело к слухам о врачебном вмешательстве. Однако в изданной в 1988 году автобиографии сам Джексон опровергнул эти слухи, заявив, что не делал многочисленных пластических операций, которые приписывала ему пресса, а изменение своей внешности объяснил переходом на вегетарианскую диету. Несмотря на это, пресса продолжала утверждать обратное: в частности, в 1989 году сообщалось, что из-за вмешательства пластических хирургов внешность Джексона, особенно форма его носа, существенно пострадали. Позже, в 1993 году, Джексон заявлял, что побеление его кожи связано с наследственным заболеванием. В 1998 году после встречи с артистом представители одного из американских таблоидов заявили об отсутствии следов пластической хирургии на его лице и публично принесли Джексону свои извинения.

Свой следующий альбом «Dangerous» Джексон выпустил в 1991 году причем это был первый из его популярных альбомов, в подготовке которого не принимал участие Квинси Джонс. При этом в начале 1990-х годов стали появляться публикации, авторы которых обвиняли Джексона в воровстве текстов песен хотя сам певец категорически отрицал свою причастность к плагиату. В 1995 году появился новый альбом Джексона «HIStory» (полное название — «HIStory: Past, Present and Future — Book I»), значительная часть которого, впрочем, состояла из хитов прошлых лет. В записи альбома принимала участие тоже ставшая к тому времени поп-звездой сестра Майкла Джанет Джексон (Janet Jackson). Последовавший за выходом «HIStory» концертный тур стал известен, в частности, масштабными шоу-представлениями, в которых Джексон появлялся в виде мессии, и воздвижением десятиметровой статуи певца в местах его концертов в Европе, Австралии и Южной Африке. В 1997 году был выпущен альбом «Blood On The Dance Floor: HIStory In The Mix», преимущественно состоявший из ремиксов песен с предыдущего альбома, но положительно оцененный критиками. В 1999 году Джексон сообщал, что записывает альбом с группой своих братьев а на следующий год — что работает и над новым сольным альбомом, который при этом будет последним (так, Джексон заявлял, что хочет обратиться от записи альбомов и концертов к другим сферам деятельности). Новый сольный альбом певца, «Invincible», на запись которого Джексон потратил около 30 миллионов долларов вышел в конце октября 2001 года и был оценен критиками неоднозначно.

В 1990-е годы Джексон также занимался благотворительностью, в частности помогал детям из разных стран. Так, в 1992 году во время гражданской войны в Югославии он пожертвовал крупные суммы детям Сараево а в конце 1990-х годов оказывал помощь беженцам в Косово. В 1999 году в Мюнхене артист организовал известный концерт «Джексон и друзья», в котором помимо него участвовали, в частности, такие группы, как Status Quo и Scorpions, причем доходы от представления пошли в фонд ЮНЕСКО, организации Красного Креста и в Детский фонд Нельсона Манделы.

Вместе с тем все больший интерес у прессы стала вызывать личная жизнь Джексона. В августе 1993 года певец был обвинен в сексуальных домогательствах к тринадцатилетнему (согласно некоторым источникам, одиннадцатилетнему) мальчику. Джексон отверг обвинения, но решил вопрос во внесудебном порядке, заплатив семье мальчика более 20 миллионов долларов. Несмотря на свою пошатнувшуюся репутацию, Джексон продолжил выступления: в частности, спустя всего месяц после скандала он приехал с концертом в Москву. Тем не менее, уже в ноябре 1993 года он внезапно прервал концертный тур, после чего лишился поддержки компании Pepsi Co., выступавшей в качестве основного спонсора певца на протяжении предыдущих девяти лет. В это же время указывалось, что из-за нервных срывов Джексон приобрел зависимость от ряда болеутоляющих лекарств.

В мае 1994 года Джексон женился на Лайзе Мэри Пресли (Lisa Marie Presley), дочери американского певца Элвиса Пресли. Официальная церемония состоялась в Доминиканской республике. В прессе этот брак был воспринят как попытка артиста улучшить свой имидж после истории с обвинениями в сексуальных домогательствах. Однако уже в январе 1996 года было объявлено, что Джексон и Пресли расстались. Спустя десять месяцев Джексон женился вновь — на 39-летней медсестре Дебби Роу (Debbie Rowe). Сенсацией стало появившееся в ноябре 1996 года известие о том, что Джексон и Дебби ждут ребенка. В феврале 1997 года у супругов родился сын, а в апреле 1998 года — дочь. Однако осенью 1999 года артист развелся и со второй женой.

Летом 2002 года стало известно, что у Джексона родился еще один сын — как позже выяснилось, от суррогатной матери. Третий ребенок Джексона получил известность из-за скандальной истории, произошедшей в Берлине: певец, решив продемонстрировать своего малолетнего сына фанатам, собравшимся под балконом его номера в отеле, вытянул руку, в которой держал младенца, над перилами, чем подверг жизнь ребенка опасности. Это вызвало возмущение прессы, а сам Джексон признал свою неосмотрительность.

Новый скандал с участием Джексона начался в феврале 2003 года, когда был показан документальный фильм об артисте, снятый Мартином Баширом (Martin Bashir). В фильме Джексон, в частности, описывал свою любовь к детям и поведал о намерениях усыновить по два ребенка с каждого континента. В то же время он сообщал, что чужие дети до сих пор ночуют у него в усадьбе — речь шла, в частности, о двенадцатилетнем мальчике Гэвине Арвизо (Gavin Arvizo), страдавшем раковым заболеванием. В ноябре по заявлению адвокатов этого мальчика на ранчо Neverland прошел обыск (причем часть его подверглась разрушениям). Сам Джексон был арестован по обвинению в растлении малолетних, но вскоре отпущен под залог. Певец при этом отверг все обвинения. Осенью 2004 года на Джексона было заведено еще одно дело по заявлению о сексуальном насилии, якобы совершенном за 20 лет до этого. Суд, состоявшийся в 2005 году, продолжался 5 месяцев, после чего с Джексона были сняты все обвинения.

После суда артист, еще ранее помышлявший покинуть США вылетел в Бахрейн, где был принят королевской семьей. В октябре 2005 года сообщалось, что Джексон принял решение остаться в Бахрейне. В июне следующего года представитель Джексона объявил, что певец находится в Ирландии и собирается переехать в Европу однако в конце декабря 2006 года Джексон вернулся в США. В ноябре 2007 года было объявлено о грядущем выходе «Thriller 25», юбилейного издания альбома «Thriller». Издание, включающее, помимо старых записей, ремиксы и некоторые новые песни, вышло в феврале 2008 года.

В середине 2000-х годов в прессе стали появляться утверждения о финансовых затруднениях Джексона. В частности, в мае 2005 года во время суда над Джексоном были обнародованы свидетельства, что артист находился на грани банкротства. В июле 2005 года финансовая компания Prescient подала в суд на Джексона, потребовав от него выплаты 48 миллионов долларов по условиям договора, согласно которому компания должна была рефинансировать долг Джексона Банку Америки в 272,5 миллиона долларов. Споры были урегулированы во внесудебном порядке только в июне 2007 года, но к этому времени к Джексону с требованием взыскания долгов обратились также ряд его бывших работников. С финансовыми сложностями, возможно, было связано и то, что в ноябре 2008 года Джексон передал свое имение Neverland из личной собственности в собственность корпорации, в которой он являлся лишь одним из участников. В том же месяце стало известно, что сын короля Бахрейна шейх Абдулла бин Хамад Аль-Халифа (Abdulla bin Hamad Al Khalifa) подал в суд на Джексона в связи с тем, что тот не выпустил альбомы и автобиографию, на создание которых шейх предоставил деньги в 2005 году Джексон заявил, что предоставленные ему деньги были лишь подарками и никаких окончательных договоренностей в тот момент достигнуто не было, однако в конце концов урегулировал спор во внесудебном порядке.

Джексон является обладателем множества музыкальных наград. В частности, на церемонии World Music Awards в 2000 году он был назван самым продаваемым поп-исполнителем тысячелетия а в 2006 году получил бриллиантовую награду за продажу более 100 миллионов дисков. Имя Джексона дважды заносилось в Зал славы рок-н-ролла — в 1997 году среди имен участников «The Jackson Five» и в 2003 году уже за его личные достижения.

У Джексона трое детей: сын Принц Майкл (Prince Michael) и дочь Пэрис Майкл (Paris Michael) — от Дебби Роув и сын Принц Майкл II (Prince Michael II) — от неизвестной суррогатной матери.

Сообщалось, что до 1987 года Джексон принадлежал к религиозному течению свидетелей Иеговы. Кроме того, в 1990-е годы певец обвинялся в антисемитских настроениях за отдельные строчки в своих песнях, которые он, впрочем, вскоре заменил более нейтральными. В ноябре 2008 года, непосредственно перед намечавшимся судебным процессом с сыном короля Бахрейна, появились сообщения о том, что Джексон принял ислам.

26 июня 2009 года врачи госпиталя Университета Калифорнии в Лос-Анджелесе объявили о смерти известного американского певца Майкла Джексона.

Смерть наступила 25 июня во второй половине дня после того, как певца доставили в госпиталь в состоянии глубокой комы.