Моника, бухгалтер по профессии, и Рональд, рабочий на складе, родили дочку Робин Рианну Фенти. Рианна родилась 20 февраля, 1988, в графстве Барбадоса Сент-Майкле. Её детство, проведённое на Карибском острове Барбадоса, было глубоко затронуто её отцом, зависимым от кокаина, и напряжённым браком родителей, который закончился, когда ей было 14. Застенчивый ребёнок находит выход из положения в пении. Она прожила жизнь обычной островитянки, проучившись в Комбермере, в средней школе № 6, подобной средним школам Великобритании. В течении времени, особенно в 10-летние и подростковые, она пела для друзей и семьи в целях развлечения. Рианна также выиграла конкурс красоты и исполнила песню Мэрайи Кэри «Hero» на школьном конкурсе талантов.
2004

После формирования девичьей группы с двумя одноклассницами в 15 лет, Рианна была приглашена для прослушивания к продюсеру Эвану Роджерсу, который позже сообщил об этом газете Entertainment Weekly, «Минуту Рианна находилась в комнате, и словно двух других девушек просто не существовало.» В конечном итоге, она отправляется в Коннектикут с Роджерсом и его женой, пока записывается четвёртая демо-версия. «Когда я покидала Барбадос, я не оглядывалась назад," — добавляет Рианна. «Я хотела делать то, что должна была делать, даже если следовало ехать в Америку." Демо-версия песни Рианны пробила ей путь в Dem Jam Records и подающая надежды звезда была приглашена на прослушивание к президенту Def Jam Шону «Jay-Z» Картеру. «Я находилась в лобби, стояла и дрожала от волнения," - исполнившая песню Уитни Хьюстон «For the Love of You» Рианна рассказывает Rolling Stone. «На следующий день я подписал с ней контракт," — говорит Jay-Z. «Всего 2 минуты мне хватило чтобы понять, что она звезда.»

Нет ничего схожего с жарким, карибским духом, способным разрядить застоявшиеся песни и танцы. И с быстро приближающимся летом не могло быть лучшего момента для рождённой на Барбадосе певицы Рианны ворваться в индустрию, которой не терпится отпраздновать дальнейшее большое событие. Благодаря мультиплатиновым звёздам, также родившихся на островах, таким как Sean Paul, Shaggy и Elephant Man, главной задачей для них было впустить начинающую певицу в мир поп-музыки. Помимо нарезания традиционных рэгги-песен, словно закалённая королева дэнсхолла, ошеломительная 17-летняя Рианна обладает сильным голосом, который будоражит воображение и впечатляет, несмотря на её возраст. Неудивительно, что всё, что потребовалось, это быстрое прослушивание у Шона «Jay-Z» Картера, президента и владельца Dem Jam Recordings, и зеленоглазая красотка заключает контракт с многомиллионной звукозаписывающей компанией. Вспоминая об этом, милая островитянка смеялась над своей наивностью. «Я находилась в лобби, стояла и дрожала от волнения»," вспоминает Рианна со здоровой дозой акцента в словах. «Я увидела Джея и подумала, «О, Господи!» Я никогда раньше не встречала знаменитость, а встретить знаменитость, к тому же являющейся президентом компании, было просто безумием!» К счастью, Рианна была в состоянии стряхнуть свою дрожь: как только она начала свой импровизированный показ, её выступление вынудило её будущих боссов совершить сделку до того, как она вышла из их офисов. «Мы находились там до 4:30 утра, завершая сделку. Каждый раз, когда я упоминала своё имя, я улыбалась." Живя и взрослея в округе Сент-Майкла, Барбадоса, Рианна даже не представляла, что однажды будет сидеть в компании музыкальных магнатов.

Перед поездкой в штаты в 2005 году, Рианна жила обычной жизнью в своём доме на острове, где посещала школу и как большинство девчонок пела песни ради удовольствия со своими друзьями. Кроме победы конкурса красоты и талантов, Рианна не осознавала, насколько она была талантлива, пока не привлекла внимание музыкального продюсера из Нью-Йорка Эвана Роджерса. Эван с партнёром, Карлом Старкеном, продюссировали хиты для многих артистов, таких как Кристина Агилера, Рубен Стэддард и Келли Кларксон. Эван и его жена Джеки, которая тоже родом с Барбадоса, под Рождество прогуливались недалеко от дома Рианны и через общих друзей познакомились с девушкой. После прослушивания парочки мелодий, Эван понял всю мощь будущей звезды и пригласил её в Нью-Йорк на запись нескольких треков. Рианна, Эван и Карл записали дюжину композиций. Вместе они вдохновились дэнсхоллом и рэгги, которые присутствуют в богатой культуре Рианны, и соединили их со свежим звучанием R&B и соулом — смесь, которую Рианна сравнивает с одним из любимых карибских блюд callaloo. «Это похоже на тушёное мясо," — говорит Рианна. «Моя музыка похожа на карибские биты, смешанные с R&B. Я не хочу исполнять только танцевальные треки, потому что я и петь умею. В альбоме у меня есть как баллады, так и ритмичные треки."

Дебютный альбом Рианны обещает содержать все ингредиенты, которые создаёт магия музыки. И как её кумиры Бейонсе, Алишиа Киз и Мэрайа Кэри Рианна талантливый композитор, написавший большую часть альбома. «Музыка в моей крови!» вздыхает ярко-глазая певица. Её первый сингл «Pon De Replay» взрывает все танцполы по всему миру вокалом Рианны, в котором она умоляет ди-джея поставить её песню снова и снова, затрагивая каждого человека в пределах слышимости. С песнями с содействием Elephant Man и Vybz Kartel, Рианна гарантировала серьёзную работу национального масштаба и для радио-станций, и для клубов.
Рианна в самом деле живёт, как Золушка в сказке. «Если бы я не встретила Эвана и Карла, я так бы и мечтала всю жизнь,» размышляет она. «Я им так благодарна за всё, что они для меня сделали.» Скоро весь мир скажет спасибо и Рианне, и её продюсерам.

Это был богатый событиями год для уроженки Барбадоса певицы Рианны. К дополнению к одному из популярнейших синглов 2005, завораживающему «Pon De Replay» (который доносился практически из каждого автомобиля тем летом), она также завоевала толпу своим обаянием.
«В моей жизни столько произошло, словно я прожила пять лет вместо одного,» говорит она. Без сомнения, к тому времени, когда Def Jam Records выпустил дебютный диск Рианны Music of the Sun, было очевидно, что эта молодая девушка имела больше, чем один хит. Напоминая своим творчеством о сёстрах Motown, когда soul безраздельно властвовал, Рианна путешествовала по миру.

В 2005 году Рианна совершала турне с Гвен Стефани, разогревая публику в Японии, позировала для обложек журналов в Лос-Анджелесе и снималась в своём первом фильме «Bring It On All or Nothing» («Добейся успеха снова: всё или ничего»). Она прошла длинный путь со своей родины. И теперь она готова для того, что в 2006 может её ожидать, чтобы сделать это снова со своим вторым альбомом «A Girl Like Me».

«Я сильно повзрослела за прошедший год. У меня просто не было выбора. Чтобы достичь своей цели, с ихней поддержкой, я оставила свою семью на Барбадосе чтобы уехать в Штаты. Было страшно, без друзей и родных внезапно туда отправиться» говорит Рианна. «2005 год научил меня ответственности, умению осуществлять мечты. Просыпаться в 5 утра для репетиций, школьных уроков, интервью, съёмок, целый день на ногах; всё это кажется гламурным, но это настоящий труд. Я никогда не разлюблю музыку и пение, но я сняла с себя розовые очки.» «За прошлый год я почти не общалась с ровесниками. Записывая этот альбом, я хотела показать, что проводила время с девчонками своего возраста,» говорит восемнадцатилетняя певица. «Люди думают, раз мы молоды, мы не закомплексованы, но это не так. Мы имеем проблемы и в жизни, и в любви, и с разбитыми сердцами точно так же, как и женщины более старшего возраста. Моей целью в A Girl Like Me было записать такие песни, чтобы они выразили то, о чём молодые девушки хотят сказать, но возможно пока не знают как.»

Спускаясь с небес на танцпол, Рианна возвращается с новым синглом, который все вскоре будут просить ди-джеев ставить его ещё и ещё. Спродюсированный Джейсоном Ротемом, пронзительный S.O.S. заряжает летним жаром на весь год. Украшенный гипнотическим битом и соблазнительной мелодией, трэк S.O.S. использует электро-фанк классической песни 80-х годов Tainted Love группы Soft Cell, превращаясь в эмоциональный гимн любви. «Я была в возбуждении аж 3 дня, когда впервые услышала этот трэк», говорит Рианна. Заставляя с этой песней двигаться в такт, песня S.O.S. была использована для рекламы Nike, которая была представлена на NikeWomen.com. «Создание этой рекламы было ещё одним экспериментом», добавляет Рианна. «Её снимали 6 дней, но работа с хореографом Джейми Кингом (работавшим с Мадонной и Шакирой) была просто удивительной.»

Сосредоточившись на своём росте как артиста, Рианна приступает к записи песни о разбитой любви «Unfaithful.» Написана она была её коллегой по звуко-записывающей студии Ne-Yo и Stargate, в ней поётся про отношения, в которых один из двоих начинает изменять. Но в этом случае им является девушка, обманывающая своего парня. «В большинстве песен мужчины рассказывают об измене, хотя всё это игра. Что касается меня, «Unfaithful» это песня не про похождения налево, а про боль, которую вызывают обе стороны.»

Пожалуй, самым интересным трэком, в котором рок встречается с островными ритмами, оказался «Kisses Don’t Lie». Эван Роджерс и Карл Старкен, возглавляющие продюсерскую компанию Рианны SRP, смешали в этой композиции элементы карибского звучания, электро-гитары и зачаровывающие басы. «У себя на Барбадосе я никогда не слышала рок-музыку,» признаётся Рианна. «Тур с Гвен Стефани изменил мои взгляды на будущее. Когда я обсуждала этот проект с L. A. Reid, Chairman’ои из Island Def Jam Records, я с уверенностью сказала, что хочу поэкспериментировать с роком.» Рианна также записывала на Ямайке трек при участии Sean Paul. Улыбаясь, она объясняет, «Я очень уважаю и люблю Sean Paul’а. Тогда он взял меня на экскурсию в музей Боба Марли перед поездкой в студию. Когда мы наконец туда приехали, я всё время чувствовала рядом присутствие его духа.»

Альбом A Girl Like Me доказывает, что прорыв красавицы-мулатки не был счастливой случайностью. После продажи её дебютного альбома Music of the Sun более чем в 1 миллион копий по всему миру, лето вновь принадлежало Рианне.

Рианна начала работать над своим третьим студийным альбомом в начале 2007 года вместе с Ne-Yo, Stargate, Тимбалэндом и другими. Диск вышел в свет 5 июня 2007, в котором присутствуют 2 дуэта с Jay-Z и Ne-Yo. Рианна вместе с Тимбалэндом написала три песни, включая — «Lemme Get That», «Rehab» и бонус-трек в Японии «Haunted». Джастин Тимберлейк явлется со-автором и бэк-вокалистом песни «Rehab». Альбом содержит восемь синглов, включая хит во всём мире «Umbrella» при участии Jay-Z. К дополнению того, что хит стал номером один во многих странах, «Umbrella» являлся синглом номер один также и в Великобритании в течении 10 недель, делая его продержавшимся в Великобритании синглом номер один со времён Wet Wet «Love Is All Around» в 1994 и хитом, который исполнила женщина со времён Whitney Houston «I Will Always Love You», также продержавшийся на вершине чартов в течении 10 недель в 1992. К концу 2007 года, «Umbrella» был дважды занесён в Billboard Hot 100 в США.

Другие синглы, «Shut Up and Drive» и «Don’t Stop the Music» повторили успех «Umbrella», хит Don’t Stop the Music достиг 3 строчки в Billboard Hot 100, при этом становясь седьмым синглом, попавшим в первую десятку чарта и её четвёртым хитом, попавшего в первую пятёрку, достигая вершины чартов в разных странах. Четвёртый сингл (третий сингл в США и Великобритании) «Hate That I Love You» при участии Ne-Yo забрался на седьмое место в Великобритании.

С 12 сентября 2007 года, Рианна начинает тур в поддержку альбома с несколькими шоу в Канаде и США, а затем и в Европе. Тур назывался Good Girl Gone Bad Tour, и был выпущен на DVD 17 июня 2008 и на Blu-Ray 27 апреля 2009, в дополнении к которому прилагался концерт в Манчестере 6 декабря 2007 года.

17 июня 2008 года выходит в продажу переиздание третьего альбома Рианны Good Girl Gone Bad, который содержит 3 сингла, такие как «Take a Bow», ставший хитом номер один по всему миру, дуэт с группой Maroon 5 «If I Never See Your Face Again», и «Disturbia», последний который также достигает вершины в чарте Billboard Hot 100, делая его четвёртым хитом певицы, достигшего первого места и девятым хитом, достигшим первой десятки в США. Песня «Rehab» при участии Джастина Тимберлейка была выпущена на радиостанции 7 октября 2008 и заняла 21 место в Billboard Hot 100.

Диск Good Girl Gone Bad был распродан свыше 6.2 миллионов копий по всему миру и стал дважды платиновым в США, 4 в Великобритании и Канаде, 5 в России, и 6 в Ирландии; включая Good Girl Gone Bad: Reloaded.

23 ноября Рианна была номинирована в двух номинациях на церемонии American Music Awards (Лучший поп/рок женский исполнитель/R&B женский исполнитель). Рианна выиграла в обеих номинациях, в итоге имея 3 премии AMA. Рианна также исполнила песню «Rehab» на сцене AMA.

Рианна была приглашена брендом Gucci поучаствовать в своей благотворительной кампании под эгидой ЮНИСЕФ. Она появилась в доме моды Tattoo Heart, прошедшего в декабре. Певица снялась в небольшом рекламном ролике для модного дома, а четверть полученного от этой акции дохода поступит в Фонд защиты детей. В Нью-Йорке Рианна, также как и Мадонна, была выбрана Фридой Джианнини из Gucci зажечь для ЮНИСЕФ Рождественскую снежинку. Одеваясь с ног до головы в одежду от Gucci, она теперь является лицом четвёртой ежегодной кампании Gucci, приносящий пользу ЮНИСЕФ, который стремится пополнить фонд по защите детей в Африке средствами от продажи сумок их коллекции.